Prideboothuren werkt alleen samen met schippers die jarenlange vaarervaring hebben. Alle schippers zijn (minimaal) in het bezit van een Klein Vaarbewijs. Daarnaast staat op iedere boot een matroos die op de punt staat om de schipper te assisteren.
Grotere boten zijn verplicht het Grootvaarbewijs te hebben. Prideboothuren houdt zich te allen tijde aan de regelgeving die gesteld is vanuit de organisatie van de Canal Pride.